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Localisation cellulaire des glucides

Cette loi est additive, c'est-à-dire que le pouvoir rotatoire d'un mélange est la somme des pouvoirs rotatoires des composés qui constituent ce mélange. Mécanisme de cyclisation et représentation de Walter Norman Haworth. Le phénomène de mutarotation implique l'existence d'un carbone asymétrique supplémentaire.

Par ailleurs, la formation d'hémiacétal implique que la fonction réductrice a déjà établit une liaison avec un alcool. On obtient donc un nouveau carbone asymétrique et les deux isomères ne diffèrent que par la position d'un groupement sont appelés anomères. Le groupement hydroxyle porté par le carbone 4 peut également réagir et on obtient un cycle à 5 sommets ou cycle furanose. Les noms de pyranose et de furanose ont été adoptés par analogie avec les hydrocarbures à 6 et 5 sommets, respectivement.

Les études de la stabilité conformationnelle du cyclohexane ont montré que les arrangements spatiaux qui ne subissent pas de contraintes stériques sont la conformation dite en chaise et d'autres, quelques peut moins stables, dont la principale est la conformation dite bateau. La position des substituants hydrogène peut être soit dans un axe perpendiculaire aux plan défini par les 6 liaisons carbone-carbone, ce sont des substituants dits axiaux , soit au contraire dirigés vers l'extérieur de ce cycle et ils sont dits équatoriaux.

Dans le cas du glucopyranose , c'est essentiellement la forme chaise qui existe. Propriétés liées au groupement réducteur. Les oses sont des réducteurs plus faibles que les aldéhydes ou les cétones vrais.

En plus d'être fournisseurs d'énergie, quels sont les autres rôles des glucides ?

Le résultat de l'oxydation dépend des conditions de cette oxydation. Ces composés interviennent dans la reconnaissance cellulaire chez les bactéries. L'acide glucuronique est le précurseur de la voie de synthèse de la vitamine C ou acide L-ascorbique. La vitamine C est l'ènediol d'une lactone d'acide aldonique. Le pKa du groupe hydroxyle en C3 de ce dérivé glucidique est relativement bas du fait de la stabilisation par résonance de sa base conjuguée.

Les réactions de réduction se font par hydrogénation catalytique, soit par action d'un borohydrure alcalin tel que LiBH 4 ou NaBH 4. Il faut mentionner d'autres réactions de réduction utilisées pour le dosage des sucres et leur caractérisation. Notamment :.


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Réactions de condensation. Ces deux voies permettent de passer d'un ose à respectivement l'ose supérieur et l'ose inférieur.

Métabolisme des glucides

Elles ont toutes deux permis d'établir la filiation des oses avec le glycéraldéhyde. La synthèse de KILIANI : le glucose réagit avec l'acide cyanhidrique pour former une cyanhidrine 2 stéréoisomères qui, après hydrolyse, donne un acide hexahydroxylé. Celui-ci est réduit par IH en présence de phosphore rouge et donne l' acide heptanoïque. La même réaction à partir du fructose donne l'acide méthyl 2-hexanoïque. Cette réaction est tout particulièrement importante. En effet, les substances obtenues sont les osides ou glycosides et la liaison qui joint l'ose à l'alcool ou au phénol est la liaison O-osidique ou glycosidique.

Il est important de noter que la formation de cette liaison s'accompagne de la perte du pouvoir réducteur de l'ose et blocage de la configuration du cycle. Propriétés liées aux fonctions alcooliques. Les complexes avec le bore. Ils permettent d'effectuer des éléctrophorèses des oses, ce qui n'est pas possible sans celà puisque les oses ne sont pas chargés naturellement.

En effet, le complexe se forme plus aisément avec l'anomère cis qu'avec l'anomère trans. L'anomérie du sucre influencera la formation des complexes avec le bore et donc leur mobilité éléctrophorétique.

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Les agents méthylants tels que le sulfate de méthyle SO 4 CH 3 2 en présence de soude Haworth ou l'iodure de méthyle ICH 3 avec Ag 2 O Purdie agissent en substituant tous les hydrogènes des groupements hydroxyles par un -CH 3 formant ainsi un groupement éther. Si le groupement réducteur de l'ose est libre, il réagira en formant un dérivé O-méthylé. Cependant, cette liaison est une liaison osidique qui n'a pas la même stabilité en milieu acide où elle est facilement hydrolysée. Il faudra donc la distinguer des liaisons ether en la spécifiant dans la nomenclature de l'ose. La méthylation est une technique importante qui a deux applications principales :.

On méthyle complètement un ose cyclique, puis on hydrolyse la liaison osidique en milieu acide dilué. On oxyde ensuite le composé par l'acide nitrique. L'oxydation rompt le cycle et élimine les carbones qui ne font pas partie du cycle, en l'occurence le carbone 6 dans le cas d'un pyranose et les carbones 5 et 6 dans le cas d'un furanose. Le reste du cycle se retrouve sous la forme d'un diacide tri-O-méthylé dans le cas d'un pyranose et d'un diacide di-O-méthylé dans le cas d'un furanose. On méthyle complètement un oside et on coupe ensuite les liaisons osidiques en milieu acide dilué.

On peut voir dans l'exemple de l' amylose que le composé terminal non réducteur donc le composé dont l'hydroxyle hémiacétalique est impliqué dans la liaison osidique mais, inversement, dont le carbone 4 n'est pas impliqué dans cette liaison donnera un dérivé tétra-O-méthylé alors que tous les autres éléments donneront un dérivé tri-O-méthylé. Dans le cas d'une structure branchée, on obtiendra des dérivés di-O-méthylés pour chaque ose impliqué dans le branchement en l'occurence, l'ose qui a son carbone 6 impliqué dans la liaison osidique.

Étude de quelques oses et dérivés. Le glucose est extrèmement répandu dans le règne végétal et le règne animal à l'état libre ou combiné à d'autres oses, sous forme phosphorylé ou non. C'est le combustible de la cellule, mis en réserve sous forme de glycogène règne animal ou d' amidon règne végétal.

Le métabolisme du glucose correspond à la voie de la glycolyse et aux voies qui en découlent. D'un point de vue structural, en ce qui concerne les oses, il faut faire attention à la position de l'hydroxyle de l'avant dernier carbone le C 5 pour un hexose dans la projection de Fischer, et la position du C 6 qui en découle dans la représentation de Haworth. En effet, dans la représentation de Haworth, c'est au niveau du C 6 pour un hexose que l'on peut savoir s'il s'agit de la série D ou L puisque l'hydroxyle du C 5 est engagé dans l'hémiacétal et n'indique donc plus la série de l'ose.

L'arabinose figure ci-dessous est abondant dans le monde végétal. Il contribue à la formation des tissus de soutien.

D'un point de vue structural, en ce qui concerne les oses, il en va de même pour un pentose comme l'arabinose mais dans ce cas il faut regarder au niveau du C 4. C'est le cétose que l'on obtient par interconversion du glucose et du mannose, c'est à dire par épimérisation du C 2 du glucose. Le fructose figure ci-dessous est un ose qui souligne l' importance de la forme linéaire : en effet, en ce qui concerne cet ose, la forme linéaire est toujours présente à concentration élévée et on a aussi un équilibre avec les formes furaniques qui sont les formes les plus stables à l'état naturel.

Voir entrée d'autres oses que le glucose dans la glycolyse. Ces deux oses sont beaucoup moins abondant dans les cellules que le glucose mais on les trouve comme constituants des glycoprotéines et des glycolipides. Osamines ou sucres aminés. Les osamines sont synthétisées à partir du fructosephosphate et sont obtenues par substitution de l'hydroxyle du carbone 2 par un NH 2.

Le groupement aminé est le plus souvent acétylé. La N-acétyl-mannosaminephosphate est le précurseur des acides sialiques. Ce sont des composés caractéristiques des glycoprotéines. La fonction COOH est libre, ce qui confère aux glycoproyéines un caractère acide marqué.

Les acides sialiques dérivent tous de l'acide neuraminique dont le plus courant est l' acide N-acétyl neuraminique.

Les membranes cellulaires

La synthèse est obtenue à partir de La N-acétyl-mannosaminephosphate et du phosphoénol pyruvate. Dans les glycoprotéines, les acides sialiques sont disposés à intervalles réguliers le long de la chaîne. Ils forment ainsi un nuage électronégatif qui, par répulsion électrostatique, maintient la chaîne allongée sous forme de bâtonnet. L' acide muramique N-acétylé est un composant de la muréine, haut polymère de nature glycopeptidique qui forme le support fondamental des parois bactériennes. L'acide muramique N-acétylé dérive lui-même de la N-acétyl-glucosamine.

La biosynthèse se fait également à partir du phosphoénol pyruvate. Il y a formation d'esters phosphoriques sous l'action de kinases qui transfèrent le groupe phosphate terminal de l'ATP. Utilisés comme source d'énergie, c'est sous leurs formes phosphorylées que les oses sont interconvertis et donc métabolisés voie de la glycolyse et voie des pentoses phosphate par exemple. La liaison ester-phosphate est hydrolysée par des phosphatases.